9月11日，据Hoopswire记者Sam Amico报道，多位消息人士告诉他，骑士其实是积极追求本西蒙斯的两支球队之一，另一支是森林狼。

根据此前的消息，今年季后赛结束后，76人队与西蒙斯的代表交换了意见，双方同意在选秀和自由市场临近时寻求交易。上个月，76位老板和管理层前往洛杉矶会见西蒙斯和经纪人里奇保罗。76人告诉西蒙斯的球队，球队找不到合适的交易，他们希望双方能够抛开分歧，带着同样的目标一起进入新赛季。西蒙斯坚定地告诉球队老板，他不想再为76人效力了，如果到月底还没有被交易，他也不打算参加球队训练。

2020-21赛季，西蒙斯常规比赛场均14.3分7.2篮板6.9助攻1.6抢断，季后赛场均11.9分7.9篮板8.8助攻1.3抢断。